Von Hollywoodstars, Comic- und Cartoonfiguren wie Micky Maus, Popeye oder Superman entwarf er schlichte Porträts und kombinierte sie mit dem Siebdruck. Dafür sammelte er zahlreiche Bilder und fügte sie auf einem Blatt zusammen.
Nach dem Motto „30 sind besser als eine“ druckte er so unter anderem das weltberühmte Porträt der Mona Lisa dreißig Mal auf eine Postkarte. Eines der wohl berühmtesten Werke dieser Zeit ist aber ein Bild des Kinostars Marilyn Monroe.
1962 fasste er alle Werke zusammen und sorgte in seiner Ausstellung für Begeisterung. Er galt von nun an als gefeierter Künstler. Warhol gründete daraufhin die „Factory“, also einzelne Ateliers in New York. Er wählte von nun an vor allem 100 mal 100 Zentimeter große Leinwände, auf denen er dann weiterhin Prominente aber neuerdings auch aufsehenerregende Unfälle abbildete.